C'est un sujet plus que délicat à aborder...
Je doute que même si vous abordiez le sujet, qu'il ose se confier, quand on connait la méchanceté des autres...
Il vivrait ça comme une honte de devoir confier une telle chose, alors que ça n'a rien d'extraordinaire, qu'il y a des tas de jeunes hommes à qui ça arrive... Et ça n'a rien, mais alors rien de honteux, sauf pour des imbéciles qui s'imaginent que ce qui fait d'un homme un homme, c'est sa capacité à "baiser"...
Nous vivons à une drôle d'époque, celle des moyens de communications, mais en fait il devient de plus en plus difficile d'arriver à communiquer directement avec les autres.
Passer les 25 ans il devient difficile de trouver des endroits pour se rencontrer, parce les boîtes de nuit ça n'est plus trop ça.
Il y a bien des sites de rencontres tels que Meeetic, netclub mais là encore pas toujours simple entre ceux qui sont là pour déconner, ceux qui veulent juste une aventure sans lendemain et ceux "qui n'oseront pas" au dernier moment...
Je te conseille de ne pas parler de ça avec ton ami, mais l'inciter à sortir, oui.
Ne t'inquiète pas pour lui, le jour où il rencontrera une fille et s'il est assez "accrocher" les choses se feront toutes seules, ce sera sans doute difficile pour lui d'avouer qu'il n'a jamais "couché" mais il sera surpris de voir que la fille en aura rien à faire, au contraire, elle sera flattée d'être la première, mais en aucun cas elle ne se moquera... parce que, pour une femme le plus important dans une relation c'est l'amour, celui dû coeur, la tendresse, les câlins et non pas que les parties de jambes en l'air... Un bon amant n'est pas celui qui "baise" le plus souvent, mais plutôt celui qui prend le temps...

enfin, IMO...