Je ne sais pas si y'a un statut précis pour les militaires.
Mais normalement une démission n'ouvre pas droit à l'ARE (Macron veut changer ça mais faudra minimum 5 ans dans la boîte je crois). Pour les ARE faut soit te faire virer, ou rupture à l'amiable, ou fin de CDD.
Pour la durée, oublies les 88j dans ton calcul. Il faudrait que tu ais cotisé minimum 610h, et si tu fais 15h hebdo depuis septembre sans aucun congé, je dirai que tu les atteindra courant juillet à vue de nez.
Et là encore, comme tu l'as dit, il faudra que tu t'inscrives immédiatement comme demandeur d'emploi (en espérant que tu sois en CDD et qu'il se termine à ce moment là), et tu devras attendre visiblement 4-6 mois pour prétendre à la prise en charge de ta formation d'après ce que tu nous dis.
Concrètement ça me semble mal engagé. L'idéal éventuellement serait que tu trouves dès maintenant un job complémentaire en CDD de un mois ou deux (et même là ça risque d'être juste niveau timing), de sorte à accélérer pour arriver à 610h d'ici mai et non juillet.
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